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    • 专利摘要:
    本發明係揭露以下列化學式1所表示之雜環化合物、包含其之有機發光二極體、以及包含該有機發光二極體之平板顯示裝置。□其中X係為*-Ar1或□，其中Ar1、Ar2、R1、R2、R3、R4、Y1、Y2、Y3、Y4、a、b、c、以及d係於說明書中定義。
    公开号:TW201315794A
    申请号:TW101109293
    申请日:2012-03-19
    公开日:2013-04-16
    发明作者:Young-Kook Kim；Seok-Hwan Hwang；Hye-Jin Jung；Jin-O Lim；Sang-Hyun Han；Se-Jin Cho；Jong-Hyuk Lee
    申请人:Samsung Display Co Ltd；
    IPC主号:H01L51-00
    专利说明:
    雜環化合物、包含該雜環化合物之有機發光二極體、以及包含該有機發光二極體之平板顯示裝置
    相關申請案之交互參照
    本專利申請案主張於2011年10月10號向韓國智慧財產局申請，申請號為10-2011-0103057之韓國專利申請案之優先權效益，其揭露於此全部併入作為參考。
    本發明係關於一種雜環化合物、包含該雜環化合物的有機發光二極體、以及包含該有機發光二極體的平板顯示裝置。
    為自發光裝置之有機發光二極體具有如廣視角、優異對比度、快速反應、高亮度、優異驅動電壓特性、且可提供多色彩影像的優勢。因此，有機發光二極體吸引了注目。
    一般有機發光二極體具有包含基板、以及陽極、電洞傳輸層、發射層、電子傳輸層、以及陰極依序地堆疊於基板上之結構。在此方面，電洞傳輸層、發射層、及電子傳輸層係以有機化合物形成之有機薄膜。當電壓施加於陽極與陰極之間時，從陽極注入之電洞經由電洞傳輸層移動到發射層，而從陰極注入之電子經由電子傳輸層移動到發射層。電洞與電子在發射層中重新結合以產生激子。激子在激發態降回基態時發光。在此方面，發光發生在單重態激子降回基態時稱為“螢光”，而發光發生在三重態激子降回基態時稱為“磷光”。因為螢光中單重態激子激發之機率為25%，係限制了發光效率。然而，磷光中可利用75%之激發的三重態激子及25%激發的單重態激子，且因而增加內部量子效率至100%。
    美國專利第6,596,415號及第6,465,115號揭露了一種利用4,4'-N,N'-雙咔唑-聯苯基(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl, CBP)作為發射層主體之有機發光二極體。4,4'-N,N'-雙咔唑-聯苯基是一種普遍習知之磷光發光材料之主體材料，而在本技術領域中具有綠色及紅色之高發光效率且運用磷光之有機發光二極體係眾所皆知。有機發光二極體包含三(2-苯基吡啶)合銥(Ir(ppy)3)作為磷光染料，其係具有如在中心具高自旋軌道耦合之銥(Ir)及鉑(Pt)之重元素、八乙基卟吩鉑(PtOEP)作為摻雜物、以及4,4'-N,N'-雙咔唑-聯苯基作為主體，以使光有效率地在三重態激發態中(磷光)發射。近來，銥(III)複合物作為磷光摻雜物材料係為人所習知，而雙(2-(2’-苯並噻吩基)吡啶-N,C3’)(乙烯丙酮)合銥((acac)Ir(btp)2)、三(2-苯基吡啶)合銥(Ir(ppy)3)及雙(4,6-二氟苯基吡啶-N,C2)吡啶甲醯合銥(Firpic)等用於RGB發光(紅光、綠光、以及藍光)係為人所習知。此外，有機發光二極體包含4,4'-N,N'-雙咔唑-聯苯基作為磷光發射材料之主體材料，而4,4'-N,N'-雙咔唑-聯苯基及Balq於電洞阻絕層中係有所報告，而使用Balq衍生物作為主體之高性能之有機發光二極體係已被揭露。然而，該有機發光二極體具有150小時或更短之短生命週期。此為由於具有110℃或更少之低玻璃態轉移溫度之4,4'-N,N'-雙咔唑-聯苯基容易結晶，且具有低熱穩定性。因此，4,4'-N,N'-雙咔唑-聯苯基在高溫沉積時變形。
    國際發表編號第WO2009/148015號揭露一種包含多環化合物作為主體材料之有機發光二極體。多環化合物具有與碳原子、氮原子、氧原子、或硫原子交聯之π-共軛雜並苯主幹，且係由鹵素化和物的生成而製備。具有多環化合物之有機發光二極體具有高發光效率及長生命週期。然而，這些有機發光二極體不具有充足之電穩定性，且因此無法商業化。
    本發明提供一種雜環化合物，包含具有該雜環化合物之有機層之有機發光二極體、以及包含該有機發光二極體之平板顯示裝置。
    根據本發明之一態樣，其係提供一種以下列化學式1所表示之雜環化合物：
    化學式 1
    其中X係為*—Ar1或，其中* 表示鍵結位置。
    其中Ar1為經取代或未經取代之C5-C60芳基(aryl group)、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基(aryloxy group)、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基(arylthio group)、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基(polycyclic condensed group)；Ar2為經取代或未經取代之C5-C60伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代之C5-C60伸芳氧基(aryleneoxy group)、經取代或未經取代之  C5-C60伸芳硫基(arylenethio group)、經取代或未經取代之C2-C60雜伸芳基(heteroarylene group)、或經取代或未經取代之二價C2-C60多環縮合基；Y1,、Y2、Y3及Y4為各別獨立之CR5R6、NR7、O、或S，而a、b、c及d為各別獨立之0或1之整數，其中a+b=1且c+d=1；而R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7為各別獨立之氫原子(hydrogen atom)、氘(deuterium)、氚(tritium)、鹵素原子(halogen atom)、氫氧基(hydroxyl group)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、羧基(carboxyl group)、矽烷基(silyl group)、經取代或未經取代之C1-C50烷基(alkyl group)、經取代或未經取代之C2-C50烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代之C2-C50炔基(alkynyl group)、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代之C3-C50環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代之C3-C50環烯基(cycloalkenyl group)、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基、或N(Q1)(Q2)；且Q1和Q2為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、以及經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基，其中R1、R2、R3、R4、R5、  R6及R7相互鄰近並彼此鍵結之至少二個係形成飽和或不飽和環。
    根據本發明另一態樣，其係提供一種有機發光二極體，包含第一電極、設置以相反於第一電極之第二電極、插設於第一電極與第二電極之間之有機層，其中有機層包含以上述化學式1所表示之雜環化合物做為單一材料或不同材料之組合。
    根據本發明另一態樣，其係提供一種平板顯示裝置，包含電晶體，其具有源極、汲極、閘極，以及主動層及上述有機發光二極體，其中源極及汲極其中之一係電性連接至有機發光二極體之第一電極。
    下文中，本發明之例示性實施例將會參照附圖而詳述。
    此處所用詞彙“及/或”包含任何及所有一或多個相關條列項目之組合。當在一元件條列清單前以如“至少一”敘述時，其係修改整體元件之清單，而非修改清單中的單一元件。
    根據本發明之實施例，其係提供一種如下列化學式1所示之雜環化合物。
    化學式1
    在化學式1中，X為*—Ar1或，其中Ar1為經取代或未經取代之C5-C60芳基(aryl group)、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基(aryloxy group)、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基(arylthio group)、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基(heteroaryl group)、或經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基(polycyclic condensed group)。
    Ar2為經取代或未經取代之C5-C60伸芳基、經取代或未經取代之C5-C60伸芳氧基(aryleneoxy group)、經取代或未經取代之C5-C60伸芳硫基(arylenethio group)、經取代或未經取代之C2-C60雜伸芳基(heteroarylene group)、及經取代或未經取代之二價C2-C60多環縮合基。
    而*表示鍵結位置。
    在化學式1中，Y1,、Y2、Y3及Y4為各別獨立之CR5R6、  NR7、O、或S，而a、b、c及d為各別獨立之0或1之整數，其中a+b=1且c+d=1。R5、R6、及R7將會於後文中詳述。敘述“a、b、c及d為別獨立之0或1之整數，其中a+b=1且c+d=1”表示a和b其中一個為1時，則另一個為0，而c和d其中一個為1時，則另一個為0。舉例來說，a為1時則b為0，或a為0時則b為1，而c為1時則d為0，或c為0時則d為1。
    在化學式1中，R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7為各別獨立之氫原子(hydrogen atom)、氘(deuterium)、氚(tritium)、鹵素原子(halogen atom)、氫氧基(hydroxyl group)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、羧基(carboxyl group)、矽烷基(silyl group)、經取代或未經取代之C1-C50烷基(alkyl group)、經取代或未經取代之C2-C50烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代之C2-C50炔基(alkynyl group)、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代之C3-C50環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代之C3-C50環烯基(cycloalkenyl group)、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基、或N(Q1)(Q2)。在此方面，Q1和Q2為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、矽烷基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之  C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基。R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7相互鄰近之至少二個可形成飽和或不飽和環。
    以化學式1表示的雜環化合物由於引介了雜環主幹於分子中而具有高玻璃態轉移溫度(glass transition temperature, Tg)或高熔點。因此，具有以化學式1表示的雜環化合物之有機發光二極體在發光時對有機層中產生之焦耳熱(Joule’s heat)、於有機層之間產生之焦耳熱、或於有機層與金屬電極之間產生的焦耳熱具抗性，且其熱抗性在高溫下增加。此外，以化學式1表示的雜環化合物具有茀基(fluorene group)，因而具有高玻璃態轉移溫度且不會結晶。
    在有機發光二極體中，以化學式1表示的雜環化合物具有高電穩定性、高電荷傳輸能力、以及優異的發射能力。因此，雜環化合物可有效的運用於發射所有色彩之螢光或磷光裝置，例如，紅色、綠色、及白色，且可運用作為電子注入材料或電子傳輸材料。
    化學式1中的雜環化合物，X可為Ar1，其中Ar1可為經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、經取代或未經取代之二苯基(biphenyl group)、經取代或未經取代之並環戊二烯基(pentalenyl)、經取代或未經取代之茚基(indenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代之薁基(azulenyl group)、經取代或未經取代之並環庚三烯基(heptalenyl group)、經取代或未經取代之二環戊二烯並苯基(indacenyl group)、經取代或未經取代之苊基(acenaphtyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之螺旋狀茀基(spiro-fluorenyl group)、經取代或未經取代之萉基(phenalenyl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代之丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl group)、經取代或未經取代之聯三伸苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基(chrysenyl group)、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之苉基(picenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之五苯基(pentaphenyl group)、經取代或未經取代之稠六苯基(hexacenyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之咪唑基(imidazolyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之苯基苯並咪唑基(phenylbenzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之苯基吡啶基(phenylpyridinyl group)、經取代或未經取代之苯基咪唑吡啶基(phenylimidazopyridinyl group)、經取代或未經取代之吡[口井]基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之苯基咪唑嘧啶基(phenylimidazopyrimidinyl group)、經取代或未經取代之嗒[口井]基(pyridazinyl group)、經取代或未經取代之吲哚基(indolyl group)、經取代或未經取代之異吲哚基(isoindolyl group)、經取代或未經取代之吲唑基(indazolyl group)、經取代或未經取代之嘌呤基(purinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之苯並喹啉基(benzoquinolinyl group)、經取代或未經取代之呔[口井]基(phthalazinyl group)、經取代或未經取代之[口奈]啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代之喹[口咢]啉基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之[口辛]啉基(cinnolinyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之啡啶基(phenanthridinyl group)、經取代或未經取代之吖啶基(acridinyl group)、經取代或未經取代之啡啉基(phenanthrolinyl group)、經取代或未經取代之啡[口井]基(phenazinyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代之硫苯基(thiophenyl group)、經取代或未經取代之苯並[b]硫苯基(benzo[b]thiophenyl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl group)、經取代或未經取代之噻唑基(thiazolyl group)、經取代或未經取代之異噻唑基(isothiazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、經取代或未經取代之噁唑基(oxazolyl group)、經取代或未經取代之異噁唑基(isoxazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噁唑基(benzooxazolyl group)、經取代或未經取代之三唑基(triazolyl group)、經取代或未經取代之苯基三唑基(phenyltriazolyl group)、經取代或未經取代之四唑基(tetrazolyl group)、經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代之苯基噁二唑基(phenyloxadiazolyl group)、經取代或未經取代之三[口井]基(triazinyl group)、經取代或未經取代之苯基三[口井]基(phenyltriazinyl group)、經取代或未經取代之二苯基乙炔基(diphenylethynyl group)、經取代或未經取代之苯基乙炔茀基(phenylethynylfluorenyl group)、或經取代或未經取代之苯基乙炔萘基(phenylethynylnaphthyl group)，但不受此所限。
    具體來說，Ar1可為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之苯聯伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之苯並咪唑基、經取代或未經取代之苯基苯並咪唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之苯基吡啶基、經取代或未經取代之苯基咪唑吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之苯基咪唑嘧啶基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之苯並呋喃基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之硫苯基、經取代或未經取代之苯並[b]硫苯基、經取代或未經取代之二苯並硫苯基(dibenzothiophenyl group)、經取代或未經取代之三唑基、經取代或未經取代之苯基三唑基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之苯基噁二唑基、經取代或未經取代之三[口井]基、經取代或未經取代之苯基三[口井]基、二苯基乙炔基、苯基乙炔茀基、或苯基乙炔萘基。
    例如，Ar1可為以下列化學式4A至4X表示的官能基之其中之一：
    其中*表示鍵結位置。
    此處，Z1、Z2、Z3及Z4可為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-  C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之C2-    C60多環縮合基、N(Q11)(Q12)、或Si(Q13)(Q14)  (Q15)，而p、q、及r可為各別獨立之1至5的整數。Q11至Q15可為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之  C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之   C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基。
    在以化學式1所表示的雜環化合物中，X可為，其中Ar2可為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之伸二苯基(biphenylene group)、經取代或未經取代之並環伸戊二烯基(pentalenylene group)、經取代或未經取代之伸茚基(indenylene group)、經取代或未經取代之萘基(naphtylene group)、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之螺旋狀茀基、經取代或未經取代之伸萉基(phenalenylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸丙二烯合茀基(fluoranthenylene group)、經取代或未經取代之伸苯並菲基(triphenylenylene group)、經取代或未經取代之伸芘基(pyrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)、以及經取代或未經取代之二苯基伸乙炔基(diphenylethynylene group)，但不受其限制。
    例如，Ar2可為下列化學式5A至5E所表示之官能基之其中之一：
    其中*表示鍵結位置。
    此處，Z11、Z12、Z13及Z14可為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之  C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-  C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基、N(Q11)(Q12)、或Si(Q13)(Q14)(Q15)，而s及t可為各別獨立之1至4的整數。Q11至Q15可為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基。
    在以化學式1所表示的雜環化合物中，R1、R2、R3及R4可為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、以及經取代或未經取代之C5-C60芳基，而Y1、Y2、Y3及Y4可為各別獨立之CR5R6、NR7、O、或S。在此方面，R5、R6及R7可為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、或經取代或未經取代之C5-C60芳基。
    在以化學式1所表示的雜環化合物中，R1、R2、R3及R4可為各別獨立之經取代或未經取代之甲基(methyl group)、經取代或未經取代之乙基(ethyl group)、經取代或未經取代之丙基(propyl group)、或經取代或未經取代之丁基(butyl group)，而Y1、Y2、Y3及Y4可為各別獨立之CR5R6、NR7、O或S。此處，R5及R6可為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、或經取代或未經取代之丁基，而R7可為未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之茀基。
    化學式1的雜環化合物中可以下列化學式6表示。
    化學式6
    在化學式6中，Ar1可為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之苯並咪唑基、經取代或未經取代之苯基苯並咪唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之苯基吡啶基、經取代或未經取代之苯基咪唑吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之苯基咪唑嘧啶基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之苯並呋喃基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之硫苯基、經取代或未經取代之苯並[b]硫苯基、經取代或未經取代之二苯並硫苯基、經取代或未經取代之三唑基、經取代或未經取代之苯基三唑基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之苯基噁二唑基、經取代或未經取代之三[口井]基、經取代或未經取代之苯基三[口井]基、二苯基乙炔基、苯基乙炔茀基、或苯基乙炔萘基；R1及R2可為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、或經取代或未經取代之丁基；Y1及Y2可為各別獨立之CR5R6、NR7、O、或S；而a及b可為各別獨立之0或1的整數，其中a+b=1。此處，R5及R6可為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、或經取代或未經取代之丁基，而R7可為未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之茀基。
    化學式1的雜環化合物可以下列化學式7表示。
    化學式 7
    化學式7中，Ar1可為化學式4A至4X所表示的官能基之其中之一：
    其中*表示鍵結位置。
    Y1及Y2可為各別獨立之CR5R6、NR7、O、或S，而a及b可為各別獨立之0或1的整數，其中a+b=1。
    在化學式4A至4X中，Z1、Z2、Z3及Z4可為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基、N(Q11)(Q12)、或Si(Q13)(Q14)(Q15)，而p、q、及r可為各別獨立之1至5的整數。Q11至Q15為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、經取代或未經取代之 C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基。此處，R5及R6可為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、或經取代或未經取代之丁基，而R7可為未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之茀基。
    化學式1的雜環化合物可以下列化學式8表示：
    化學式 8
    在化學式8中，Ar2可為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸二苯基、經取代或未經取代之並環戊二烯基、經取代或未經取代之伸茚基、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene group)、經取代或未經取代之伸茀基、經取代或未經取代之螺旋狀茀基、經取代或未經取代之萉基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之伸蒽基、經取代或未經取代之伸丙二烯合茀基(fluorantenylene group)、經取代或未經取代之伸苯並菲基、經取代或未經取代之伸芘基、經取代或未經取代之伸蒯基、經取代或未經取代之伸咔唑基、或經取代或未經取代之二苯基伸乙炔基。R1、R2、R3及R4可為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、或經取代或未經取代之丁基，Y1、Y2、Y3及Y4可為各別獨立之CR5R6、NR7、O、或S，且a、b、c及d可為各別獨立之0或1的整數，其中a+b=1且c+d=1。
    此處，R5及R6可為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、或經取代或未經取代之丁基，而R7可為未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之茀基。
    化學式1的雜環化合物可以下列化學式9表示。
    化學式 9
    在化學式9中，Ar2為化學式5A至5E所表示之官能基之其中之一。
    Y1、Y2、Y3、及Y4為各別獨立之CR5R6、NR7、O、或S，而a、b、c及d為各別獨立之0或1的整數，其中a+b=1且c+d=1。
    在化學式5A至5E中，Z11、Z12、Z13及Z14可為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-  C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基、N(Q11)(Q12)、或Si(Q13)(Q14)(Q15)，而s及t可為各別獨立之1至4的整數。Q11至Q15為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之  C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基。此處，R5及R6可為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、或經取代或未經取代之丁基，且R7可為未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之茀基。
    化學式1所表示之雜環化合物可為下列化合物1至83之其中之一，但不受此所限制。
    此處在“經取代或未經取代之A (A可為任何取代基)”中之詞彙“經取代之A”係用於表示A其中至少有一個氫原子係以氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、或其鹽類衍生物、磺酸根或其鹽類衍生物、磷酸根或其鹽類衍生物、C1-C50烷基、C2-C50烯基、C2-C50炔基、C1-C50烷氧基、C3-C50環烷基、C3-C50環烯基、C5-C60芳基、C5-C60芳氧基、C5-C60芳硫基、C2-C60雜芳基、C2-C60多環縮合基、N(Q101)(Q102)、或Si(Q103)(Q104)(Q105)所取代。在此方面，Q101至Q105可為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、氨基、硝基、羧基、矽烷基、C1-C50烷基、C2-  C50烯基、C2-C50炔基、C1-C50烷氧基、C3-C50環烷基、C3-C50環烯基、C5-C60芳基、C5-C60芳氧基、C5-C60芳硫基、C5-C60雜芳基、或C2-C60多環縮合基。
    例如，詞彙“經取代之A”表示其中A至少有一氫原子係以氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基(pentyl group)、苯基、二苯基、並環戊二烯(pentalenyl group)、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基(acenaphthyl group)、茀基、螺旋狀茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、聯三伸苯基、芘基、蒯基、稠四苯基(naphthacenyl)、苉基、苝基、五苯基(pentaphenyl group)、稠六苯基、吡咯基、咪唑基、苯並咪唑基、苯基苯並咪唑基、吡唑基、吡啶基、苯基吡啶基、苯基咪唑吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、苯基咪唑嘧啶基、嗒[口井]基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、苯並喹啉基、呔[口井]、[口奈]啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡咯啉基、啡[口井]基、呋喃基、苯並呋喃基、二苯並呋喃基、硫苯基、苯並[b]硫苯基、二苯並噻吩基、噻唑基、異噻唑基、苯並噻唑基、噁唑基、異噁唑基、苯並噁唑基、三唑基、苯基三唑基、四唑基、噁二唑基、苯基噁二唑基、三[口井]基、苯基三[口井]基、二苯基乙炔基、苯基乙炔茀基、苯基乙炔萘基、N(Q101)(Q102)、或Si(Q103)(Q104)(Q105)所取代。
    此處使用之未經取代之C1-C50烷基表示其中缺少一氫原子之線性或分支之飽和碳氫官能基。未經取代之C1-C50烷基示例包含甲基(methyl)、乙基(ethyl)、丙基(propyl)、異丁基(isobutyl)、二級丁基(sec-butyl)、戊基(pentyl)、異戊基(iso-amyl)、以及己基。取代C1-C30烷基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    此處使用之未經取代之C2-C50烯基表示具有至少一碳-碳雙鍵於未經取代之C2-C50烷基其中或末端之碳氫鏈。未經取代之C2-C50烯基之示例包含乙烯基(ethenyl)、丙烯基(propenyl)、丁烯基(butenyl)、戊烯基(pentenyl)、己烯基(hexenyl)、庚烯基(heptenyl)、辛烯基(octenyl)、丙二烯基(propadienyl)、異戊二烯基(isoprenyl)、以及烯丙基(allyl)。取代C2-  C50烯基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    此處使用之未經取代之C2-C50炔基表示具有至少一碳-碳三鍵於未經取代之C2-C50烷基其中或末端之碳氫鏈。未經取代之C2-C50炔基之示例包含乙炔基(acetylenyl)。取代C2-C50炔基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    此處使用之未經取代之C1-C50烷氧基可以-OY表示，其中Y係為如上所述之未經取代之C1-C50烷基，且可為甲氧基(methoxy)、乙氧基(ethoxy)、異丙氧基(isopropyloxy)、丁氧基(butoxy)、或戊氧基(pentoxy)。取代C1-C50烷氧基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    此處使用之未經取代之C3-C50環烷基表示一環狀飽和碳氫鏈，且可為環丙基(cyclopropyl)、環丁基(cyclobutyl)、環戊基(cyclopentyl)、環己基(cyclohexyl)、或環辛基(cyclooctyl)。取代C3-C50環烷基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    此處使用之未經取代之C3-C50環烯基表示具有至少一碳-碳雙鍵之環狀不飽和碳氫鏈，且非為芳香環。未經取代之C3-C50環烯基之示例包含環丙烯基(cyclopropenyl)、環丁烯基(cyclobutenyl)、環戊烯基(cyclopentenyl)、環己烯基(cyclohexenyl)、環庚烯基(cycloheptenyl)、1,3-環己二烯基(1,3-cyclohexadienyl)、1,4-環己二烯基(1,4-cyclohexadienyl)、2,4-環戊二烯基(2,4-cycloheptadienyl)、以及1,5-環辛二烯基(1,5-cyclooctadienyl)。取代C3-C50環烯基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    此處使用之未經取代之C5-C60芳基表示具有C5-C60碳環芳香系統之單環或多環之單價官能基。如果未經取代之  C5-C60芳基係為多環官能基，其至少兩個環可彼此結合。未經取代之C5-C60芳基之示例包含苯基、並環戊二烯基(pentalenylgroup)、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺旋狀茀基、萉基、菲基、蒽基、伸丙二烯合茀基、聯三伸苯基、芘基、蒯基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、以及稠六苯基。取代C5-C30芳基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    未經取代之C5-C60芳氧基表示其中C5-C60芳基之碳原子藉由氧連結基(-O-)彼此連接之單價官能基。取代C5-C60芳氧基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    未經取代之C5-C60芳硫基表示其中C5-C60芳基之碳原子藉由硫連結基(-S-)彼此連接之單價官能基。未經取代之C5-C60芳硫基之示例包含苯硫基(phenylthio group)、萘硫基(naphthylthio group)、二氫茚硫基(indanylthio group)、以及茚基硫基(indenylthio group)。取代C5-C60芳硫基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    此處使用未經取代之C2-C60雜芳基表示單環或多環單價基，其包含一環具有選自N、O、P、及S之群組之至少一雜原子。如果未經取代之C2-C60雜芳基係為多環基，則其中至少兩環可彼此結合。未經取代之C2-C60雜芳基之示例包含吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、苯並喹啉基、呔[口井]基、[口奈]基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡[口井]基、苯並噁唑基、苯並咪唑基、呋喃基、苯並呋喃基、硫苯基、苯並硫苯基(benzothiophenyl group)、噻唑基、異噻唑基、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、異噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三[口井]基、以及苯並噁唑基。取代C2-C60雜芳基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    未經取代之C2-C60多環縮合基表示具有至少兩融合環之多環單價基。取代C2-C60多環縮合基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    此處使用之未經取代之C1-C50伸烷基(alkylene group)表示從中缺少兩個氫原子之線性或分支之二價碳氫基。未經取代之C1-C50伸烷基之示例可參照未經取代之C1-C50烷基而明瞭。取代之C1-C50伸烷基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    此處使用之未經取代之C5-C60伸芳基(arylene group)表示具有C5-C60碳環芳族系統之單環或多環雙價基。未經取代之C5-C60伸芳基之示例可參照未經取代之C5-C60芳基而明瞭。取代C5-C60伸芳基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    未經取代之C5-C60伸芳氧基表示C5-C60伸芳基(arylene group)其中之碳原子係藉由氧連結基(-O-)彼此連接之二價基。取代C5-C60伸芳氧基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    未經取代之C5-C60伸芳硫基表示C5-C60伸芳基(arylene group)其中之碳原子係藉由硫連結基(-S-)彼此連接之二價基。取代C5-C60伸芳硫基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    此處使用之未經取代之C2-C60雜伸芳基表示單環或多環二價基，其具有一環包含選自N、O、P、及S之群組之至少一雜原子。未經取代之C2-C60雜伸芳基之示例可參照未經取代之C2-C60雜芳基而明瞭。取代C2-C60雜伸芳基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    未經取代之二價C2-C60多環縮合基表示具有2至60個碳原子且具有至少兩融合環之多環二價基。取代C2-C60多環縮合基之取代基係為如上所述參照“經取代之A”而定義。
    以化學式1所表示之雜環化合物可利用習知有機合成法合成。所屬技術領域具有通常知識者將藉由參照將於後文中說明之範例而明瞭合成雜環化合物的方法。
    以化學式1所表示之雜環化合物可運用於插設在有機發光二極體之成對電極之間的有機層。
    以化學式1所表示之雜環化合物具有優異的發光特性以及優異的電子傳輸特性，且因此可使用作為適用於所有色彩之螢光及磷光裝置之電子注入材料或電子傳輸材料，如紅色、綠色、藍色、以及白色螢光及磷光裝置。更具體來說，雜環化合物可有效運用於綠色、藍色、及白色螢光裝置之發光材料。藉由使用以化學式1所表示之雜環化合物，可製備具有高效率、低驅動電壓、高亮度、以及長生命週期之有機發光二極體。
    根據本發明之實施例之有機發光二極體包含：第一電極、相反於第一電極而設置之第二電極、以及插設於第一電極與第二電極之間之有機層，其中有機層包含以化學式1所表示之雜環化合物作為單一材料或與不同材料之結合。
    此處使用之詞彙“有機層”表示插設於第一電極及第二電極之間的單一層或複數層。
    有機層可包含選自由電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層、電子阻絕層(EBL)、發射層(EML)、電洞阻絕層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、以及具有電子注入及電子傳輸能力之功能層所組成之群組中之至少一層。至少一電洞注入層、電洞傳輸層、具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層、電子阻絕層、發射層、電洞阻絕層、電子傳輸層、電子注入層、以及具有電子注入及電子傳輸能力之功能層可包含以化學式1所表示之雜環化合物。
    以化學式1所表示之雜環化合物可運用於有機層作為單一材料或不同材料之結合。舉例來說，化合物3可僅包含於有機層中作為單一材料，或化合物3及化合物52可包含於有機層中。如果有機層包含化合物3及化合物52兩者，化合物3及化合物52可包含於同一層，如發射層。或者，化合物3及化合物52可包含於不同層中，如化合物3可包含於發射層中，而化合物52可包含電子傳輸層中。
    有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、發射層、電子傳輸層、以及電子注入層，且以化學式1所表示之雜環化合物可包含於發射層中。
    有機層可包含發射層，其中發射層包含以化學式1所表示之雜環化合物。
    有機層可包含發射層，其中發射層包含螢光或磷光主體，而螢光或磷光主體包含以化學式1所表示之雜環化合物。磷光摻雜物可為包含銥(Ir)、鉑(Pt)、鋨(Os)、錸(Re)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿Hf，或其至少兩項的組合之有機金屬複合物，但不受其限制。
    有機層可包含發射層，其中發射層包含螢光摻雜物，且螢光摻雜物包含以化學式1所表示之雜環化合物。
    有機層可包含至少一電子傳輸層、電子注入層及同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層，且至少一電子傳輸層、電子注入層及同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層可包含以化學式1所表示之雜環化合物。
    有機層可包含至少一電子傳輸層、電子注入層及同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層，且至少一電子傳輸層、電子注入層及同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層可包含以化學式1所表示之雜環化合物及含金屬材料。
    有機層可包含至少一電子傳輸層、電子注入層及同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層，而發射層可具有至少一紅光發射層、綠光發射層、藍光發射層、以及白光發射層；其中至少一電子傳輸層、電子注入層及同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層包含以化學式1所表示之雜環化合物，而發射層包含磷光化合物。
    有機發光二極體可具有下列介於發射層和第二電極之間之結構，但不受其限制。
    1)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子傳輸層/電子注入層/第二電極；
    2)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光或磷光主體)/電子傳輸層/電子注入層/第二電極；
    3)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光摻雜物)/電子傳輸層/電子注入層/第二電極；
    4)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+蒽基化合物)/電子傳輸層/電子注入層/第二電極；
    5)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+苯乙烯基化合物)/電子傳輸層/電子注入層/第二電極；
    6)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+芳氨基化合物)/電子傳輸層/電子注入層/第二電極；
    在具有1)至6)結構的有機發光二極體中，發射層可包含以化學式1所表示之雜環化合物作為單一材料或可進一步包含其他發光材料。
    在具有4)至6)結構的有機發光二極體中，發射層除了以化學式1所表示之雜環化合物以外可更包含至少一蒽基化合物、苯乙烯基化合物、以及芳氨基化合物(作為單一材料或作為進一步包含其他發光材料之混和物)。舉例來說，發射層可更包含化合物3、蒽基化合物(9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene, ADN))及苯乙烯基化合物(聯苯乙烯(distyrylarylene, DSA))的任何組合。
    在具有1)至6)結構的有機發光二極體中，發射層可具有至少一紅光發射層、綠光發射層、藍光發射層、及白光發射層。
    有機發光二極體中可具有下列介於發射層和第二電極之間之結構，但不受其限制。
    7)發射層/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層/第二電極；
    8)發射層/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    9)發射層/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    10)發射層/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    11)發射層/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/電子注入層/第二電極；
    12)發射層/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(含金屬材料)/第二電極；
    13)發射層/電子傳輸層(含金屬材料)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    14)發射層/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    15)發射層/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    在具有7)至15)結構的有機發光二極體中，至少一電子傳輸層、電子注入層及同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層可包含以化學式1所表示之雜環化合物作為單一材料或可進一步包含其他發射材料。
    在具有11)至15)結構的有機發光二極體中，至少一電子傳輸層、電子注入層及同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層可包含以化學式1所表示之雜環化合物作為單一材料或可進一步包含其他發光材料。含金屬材料可包含鋰(Li)複合物。鋰(Li)複合物的示例可包含8-羥基喹啉鋰(lithium quinolate, LiQ)或下列的化合物101，但不受其限制。
    化合物101
    在具有7)至15)結構的有機發光二極體中，發射層可包含至少一紅光發射層、綠光發射層、藍光發射層、及白光發射層。
    有機發光二極體可具有下列介於發射層和第二電極之間之結構，但不受其限制。
    16)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層/第二電極；
    17)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    18)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    19)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物)/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    20)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/電子注入層/第二電極；
    21)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(含金屬材料)/第二電極；
    22)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子傳輸層(含金屬材料)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    23)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    24)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物)/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    25)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光或磷光主體)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層/第二電極；
    26)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光或磷光主體)/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    27)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光或磷光主體)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    28)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光或磷光主體)/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    29)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光或磷光主體)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/電子注入層/第二電極；
    30)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光或磷光主體)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(含金屬材料)/第二電極；
    31)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光或磷光主體)/電子傳輸層(含金屬材料)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    32)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光或磷光主體)/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    33)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光或磷光主體)/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    34)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光摻雜物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層/第二電極；
    35)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光摻雜物)/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    36)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光摻雜物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    37)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光摻雜物)/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    38)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光摻雜物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/電子注入層/第二電極；
    39)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光摻雜物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(含金屬材料)/第二電極；
    40)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光摻雜物)/電子傳輸層(含金屬材料)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    41)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光摻雜物)/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    42)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物作為螢光摻雜物)/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    43)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+蒽基化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層/第二電極；
    44)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+蒽基化合物)/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    45)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+蒽基化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    46)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+蒽基化合物)/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    47)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+蒽基化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/電子注入層/第二電極；
    48)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+蒽基化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(含金屬材料)/第二電極；
    49)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+蒽基化合物)/電子傳輸層(含金屬材料)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    50)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+蒽基化合物)/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    51)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+蒽基化合物)/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    52)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+苯乙烯基化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層/第二電極；
    53)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+苯乙烯基化合物)/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    54)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+苯乙烯基化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    55)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+苯乙烯基化合物)/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    56)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+苯乙烯基化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/電子注入層/第二電極；
    57)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+苯乙烯基化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(含金屬材料)/第二電極；
    58)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+苯乙烯基化合物)/電子傳輸層(含金屬材料)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    59)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+苯乙烯基化合物)/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    60)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+苯乙烯基化合物)/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    61)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+芳氨基化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層/第二電極；
    62)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+芳氨基化合物)/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    63)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+芳氨基化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    64)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+芳氨基化合物)/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    65)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+芳氨基化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/電子注入層/第二電極；
    66)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+芳氨基化合物)/電子傳輸層(以化學式1所表示之雜環化合物)/電子注入層(含金屬材料)/第二電極；
    67)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+芳氨基化合物)/電子傳輸層(含金屬材料)/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物)/第二電極；
    68)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+芳氨基化合物)/電子傳輸層/電子注入層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    69)發射層(以化學式1所表示之雜環化合物+芳氨基化合物)/同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層(以化學式1所表示之雜環化合物+含金屬材料)/第二電極；
    在具有16)至69)結構的有機發光二極體中，發射層可包含以化學式1所表示之雜環化合物作為單一材料或可進一步包含其他發光材料。至少一電子傳輸層、電子注入層及同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層可包含以化學式1所表示之雜環化合物作為單一材料或可進一步包含其他發光材料。
    在有機層中，至少一電洞注入層、電洞傳輸層、同時具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層、電子阻絕層、發射層、電洞阻絕層、電子傳輸層、電子注入層、及同時具有電子傳輸及電子注入能力之功能層可利用沉積或濕式製程而形成。
    “濕式製程”係為提供包含材料及溶劑之溶液於基板上之製程，且至少一部分溶劑係藉由烘乾及/或加熱處理而移除以形成包含該材料之層於基板上。
    舉例來說，有機層可藉由利用習知沉積方法而形成。或者，包含雜環化合物及溶劑的混合物可藉由旋轉塗佈(spin coating)、噴霧(spraying)、噴墨印刷(inkjet printing)、浸漬(dipping)、澆鑄(casting)、凹板塗模(gravure coating)、棒式塗佈(bar coating)、線棒塗佈(wire-bar coating )、網版塗佈(screen coating)、柔版塗佈(flexo coating)、膠印塗佈(offset coating)、雷射熱轉印(laser induced thermal imaging)等提供於第一層將形成的區域(如，電洞傳輸層上)，且混合物係烘乾及/或加熱處理而移除至少一部分溶劑以形成有機層。
    同時，亦可運用包含利用如上所述之濕式製程於一基膜上形成有機層並利用雷射光束轉移有機層至有機層將形成的區域(如，電洞傳輸層上)之雷射熱轉印。
    有機層可選擇性地包含至少一電洞注入層、電洞傳輸層、以及同時具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層，且至少一電洞注入層、電洞傳輸層、同時具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層可更包含電荷產生材料。電荷產生材料改善了層的傳導性。電荷產生材料可為p摻雜物。P摻雜物之示例包含像是四氰代二甲基苯醌(tetracyanoquinonedimethane, TCNQ)及2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯並二甲基對苯醌(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane, F4TCNQ)之奎寧衍生物；像是氧化鎢及氧化鉬之金屬氧化物；以及像是下列化合物201之含氰基化合物，但不受其限制。化合物 201
    如果電洞注入層、電洞傳輸層、或同時具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層更包含電荷產生材料，電荷產生材料可均勻地或不均勻地散佈於層之間，或可能有多種不同修改。
    第1圖係為根據本發明一實施例之有機發光二極體10的剖面示意圖。此處，有機發光二極體10及製造有機發光二極體10之方法將會參照第1圖而說明。
    根據本實施例之有機發光二極體10包含依序地堆疊之基板11、第一電極12、電洞注入層13、電洞傳輸層14、發射層15、電子傳輸層16、電子注入層17、以及第二電極18。
    基板11，可為普遍使用於有機發光二極體的任何基板，可為具有優異機械強度、熱穩定性、透明度、表面平坦度、易處理性、及防水性之玻璃基板或透明塑膠基板。
    第一電極12可藉由沉積或濺鍍用來形成第一電極12之材料而形成於基板11上。當第一電極12構成陽極時，用來形成第一電極12的材料可為高功函數材料以輔助電洞注入。第一電極12可為反射電極或透射電極。可使用透明且具傳導性之材料如氧化銦錫(indium tin oxide, ITO)、氧化銦鋅(indium zinc oxide, IZO)、氧化錫(tin oxide, SnO2)、以及氧化鋅(zinc oxide, ZnO)以形成第一電極12。第一電極12可使用鎂、鋁、鋁-鋰、鈣、鎂-銦、鎂-銀或其類似物以形成為反射電極。第一電極12可包含兩不同材料。舉例來說，第一電極12可具有包含兩種不同材料之雙層結構。
    電洞注入層13係設置於第一電極12上。
    電洞注入層13可藉由真空沉積、濕式製程、雷射熱轉印、或其相似方法形成於第一電極12上。
    在電洞注入層13係以真空沉積形成時，沉積條件可根據用來形成電洞注入層13的化合物、將形成的電洞注入層13的結構和熱穩定性而改變。舉例來說，沉積條件可包含100至500℃的沉積溫度，10-8至10-3托(torr)的真空壓力、以及0.01至100埃/秒(A/sec)的沉積速率，但不受其限制。
    在電洞注入層13係以旋轉塗佈形成時，塗佈條件可根據用來形成電洞注入層13的化合物、將形成的電洞注入層13的結構和熱穩定性而改變。舉例來說，塗佈條件可包含2000至5000轉/分鐘(rpm)的塗佈速度、以及約80°C至約200°C的沉積速率，其中加熱處理係用於在塗佈後移除溶劑。然而，塗佈條件並不受其限制。
    或者，亦可使用習知之電洞注入材料。這樣的電洞注入材料之示例包含像是銅酞菁(copper phthalocyanine)、m-MTDATA(參照下列化學式)、TDATA(參照下列化學式)、2-TNATA(參照下列化學式)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid, Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸) (poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate), PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid, Pani/CSA)、以及聚苯胺/聚(4-磺酸苯乙烯)((polyaniline)/poly(4-styrenesulfonate), PANI/PSS)之酞菁化合物，但不受其限制。
    電洞注入層13的厚度可為約100至10000埃，且舉例來說，約100至1000埃。在電洞注入層13的厚度係於此範圍內時，電洞注入層13可在實質上不增加驅動電壓下具有優異之電洞注入能力。
    電洞傳輸層14可藉由真空沉積、濕式製程、雷射熱轉印及其相似方法形成於電洞注入層13上。在電洞傳輸層14係以真空沉積或旋轉塗佈形成時，僅管沉積或塗佈條件可根據用於形成電洞傳輸層14的材料改變，沉積或塗佈的條件可與形成電洞注入層13相似。
    或者，電洞傳輸層14可以習知之電洞傳輸材料形成，舉例來說TPD(參照下列化學式)、以及NPB(參照下列化學式)。
    電洞傳輸層14的厚度可在約50至1000埃之範圍內，舉例來說，約100至800埃。在電洞傳輸層14的厚度係於此範圍內時，電洞傳輸層14可在實質上不增加驅動電壓下具有優異之電洞傳輸能力。
    發射層15可藉由真空沉積、濕式製程、雷射熱轉印或其相似方法形成於電洞傳輸層14上。在發射層15係以真空沉積或旋轉塗佈形成時，僅管沉積或塗佈條件可根據用於形成發射層15的化合物改變，沉積或塗佈的條件可與形成電洞注入層13相似。
    發射層15可包含上文所述之以化學式1表示之雜環化合物。除了以化學式1表示之雜環化合物外，發射層15可更包含習知螢光主體、螢光主體、磷光摻雜物、或螢光摻雜物。以化學式1表示之雜環化合物可作用為磷光主體、螢光主體、或螢光摻雜物。
    舉例來說，習知主體的示例包含4,4'-N,N'-雙咔唑-聯苯基(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl, CBP)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di-(naphthalene-2-yl)anthracene, ADN)(參照下列化學式)、TPBI(參照下列化學式)、TBADN(參照下列化學式)、以及E3(參照下列化學式)，但不受其限制。
    同時，習知紅光摻雜物之示例包含PtOEP(參照下列化學式)、Ir(piq)3(參照下列化學式)、以及Btp2Ir(acac) (參照下列化學式)，但不受其限制。
    另外，習知綠光摻雜物包含Ir(ppy)3(ppy=苯基吡啶類，參照下列化學式)、Ir(ppy)2(acac)(參照下列化學式)以及Ir(mpyp)3(參照下列化學式)，但不受其限制。
    習知之藍光摻雜物之示例包含F2Irpic(參照下列化學式)、F2ppy)2Ir(tmd)(參照下列化學式)、Ir(dfppz)3(參照下列化學式)、DPVBi(參照下列化學式)、4,4'-二(4-二2,2-二苯胺基苯乙烯)-二苯基(4,4'-bis(4-diphenylaminostyryl)biphenyl, DPAVBi) (參照下列化學式)、2,5,8,11-四-三級丁基二萘嵌苯(2,5,8,11-tetra-t-butyl pherylene, TBPe)(參照下列化學式)，但不受其限制。
    如果發射層15包含主體及摻雜物，摻雜物總量可介於基於主體重量之約0.01至約15百分比之重量之範圍內，但不受其限制。
    發射層15之厚度可介於約100埃至約1000埃之範圍內，舉例來說，約200埃至約600埃。在發射層15的厚度介於此範圍內時，發射層15可在實質上不增加驅動電壓下具有優異的發光能力。
    當磷光摻雜物係用於形成發射層15時，電洞阻絕層(第1圖中未顯示)可藉由真空沉積、濕式製程、雷射熱轉印或其相似方法形成於電子傳輸層16與發射層15之間，以避免三重態激子或電洞擴散至電子傳輸層16中。在電洞阻絕層係以真空沉積或旋轉塗佈形成時，僅管沉積或塗佈條件可根據用於形成電洞阻絕層的材料改變，沉積或塗佈的條件可與形成電洞注入層13相似。可使用任何本技術領域中普遍使用之習知電洞阻絕材料。電洞阻絕層之示例包含三唑衍生物(triazole derivative)、噁二唑衍生物(oxadiazole derivative)、以及菲啉衍生物(phenanthroline derivative)。
    電洞阻絕層之厚度係於約50埃至約1000埃的範圍內，舉例來說，約100埃至約300埃。在電洞阻絕層的厚度界於此範圍內時，電洞阻絕層可在實質上不增加驅動電壓下具有優異的電洞阻絕能力。
    接著，電子傳輸層16係使用各種方法形成於發射層15(或電洞阻絕層)上，舉例來說，真空沉積、濕式製程、雷射熱轉印或其相似方法。電子傳輸層16可包含上文所述之以化學式1表示之雜環化合物。電子傳輸層16可以習知之電子傳輸材料形成。電子傳輸材料之示例包含例如三(8-羥基喹啉鋁) (tris(8-quinolinolate)aluminum, Alq3)、TAZ(參照下列化學式)、Balq (參照下列化學式)、以及雙(10-羥基苯並[h]喹啉)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate), Balq2)之喹啉衍生物，但不受其限制。
    電子傳輸層16可包含電子傳輸有機化合物及含金屬材料。電子傳輸有機化合物之示例包含例如9,10-二(萘-2-基)蒽、以及下列化合物301及302之蒽基化合物，但不受其限制。
    含金屬材料可包含鋰複合物。鋰複合物的示例包含8-羥基喹啉鋰或下列化合物101，但不受其限制。
    電子傳輸層16的厚度可於約100埃至約1000埃的範圍內，舉例來說，約150埃至約500埃。當電子傳輸層16介於此範圍內時，電子傳輸層16可在實質上不增加驅動電壓下具有優異電子傳輸能力。在電子傳輸層16係以真空沉積或旋轉塗佈形成時，僅管沉積或塗佈條件可根據用於形成電子傳輸層16的化合物而改變，沉積或塗佈的條件可與形成電洞注入層13相似。
    此外，輔助電子從陰極注入之電子注入層17可形成於電子傳輸層16上。用於形成電子注入層17之材料之示例包含化學式1之雜環化合物、所屬技術領域中習知之氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、氧化鋰(Li2O)、以及氧化鋇(BaO)。僅管沉積條件可根據用於形成電子注入層17的材料而改變，沉積電子注入層17之條件可與形成電洞注入層13相似。
    電子注入層17之厚度可於約1至約100埃的範圍內，舉例來說，在約3至約90埃的範圍內。在電子注入層17的厚度系介於上述範圍內時，電子注入層17可在不增加驅動電壓下具有滿意的電子注入特性。
    第二電極18係設置於電子注入層17上。第二電極18可為電子注入電極之陰極。用於形成第二電極18之材料可為金屬、合金、具有低功函數之電性傳導化合物或其組合。在此方面，第二電極18可為以鋰、鎂、鋁、鋁-鋰、鈣、鎂-銦、鎂-銀等形成之透射電極。同時，為了要製造頂部發射型有機發光二極體，可使用以氧化銦錫或氧化銦鋅所形成之透射電極。
    有機發光二極體可運用於包含電晶體之平板顯示裝置中。提供包含具有源極、汲極、閘極及主動層之電晶體、以及具有包括化學式1的雜環化合物之有機層之有機發光二極體之平板顯示裝置，其中源極與汲極之一係電性連接至有機發光二極體之第一電極。
    電晶體之主動層可為非晶矽層、結晶矽層、有機半導體層、氧化半導體層或其相似物。
    下文中，將會參照下列示例詳細說明一個或多個實施例。這些實施例並非旨在限制本發明一個或多個實施例之目的及範疇。
    合成化學式1之雜環化合物之示例方法如下所示，其中X為*—Ar1：
    一種合成化學式1之雜環化合物之例示性方法，其中X係為
    合成範例1：合成化合物3
    化合物3係透過下列反應式1所合成：
    反應式1
    合成中間產物I-1
    6.27克(30毫莫耳)之2-氨基-9,9'-二甲基芴(2-amino-9,9'-dimethylfluorene)、5.64克(20.0毫莫耳)之2-溴-9,9'-二甲基芴(2-bromo-9,9'-dimethylfluorene)、366毫克(0.4毫莫耳)之Pd2(bda)3，其中dba為二亞苄基丙酮(dibenzylideneacetone)、80毫克(0.4毫莫耳)之PtBu3、以及2.88克(30毫莫耳)之NaOtBu係溶解於60毫升之甲苯(toluene)，且該混合物係於85℃下迴流3小時。混合物係於室溫下冷卻並以50毫升的水和50毫升的乙醚(diethyl ether)萃取三次。收集有機層並以硫化鎂蒸散溶劑乾燥。殘劑係分別利用矽膠管柱層析(silica gel column chromatography)純化，獲得6.50克中間產物I-1(產率：81%)。產生之化合物係使用氫核磁共振(1H NMR)及質譜儀/快速原子撞擊(MS/FAB)確認。C30H27N計算值：401.21、測量值：402.23
    1H NMR (400MHz, CDCl3).δ7.78 (dd, 2H), 7.56 (d, 2H), 7.36-7.30 (m, 2H), 7.14-7.09 (m, 2H), 7.02 (d, 2H), 6.94 (d, 2H), 5.85 (s, 1H), 1.65 (s, 12H)
    合成中間產物I-2
    4.01克(10.0毫莫耳)之中間產物I-1、1.12克(0.5毫莫耳)之乙酸鈀(palladium (II) acetate, Pd(OAc)2)、以及1.38克(10.0毫莫耳)之碳酸鉀(K2CO3)係溶解於20毫升之乙酸中，混合物係於110°C下迴流24小時。混合物係於室溫下冷卻並以40毫升的水和50毫升的乙醚萃取三次。收集有機層並以硫化鎂蒸散溶劑以乾燥。殘劑係分別利用矽膠管柱層析純化，獲得6.8克中間產物I-2(產率：67%)。產生之化合物係使用氫核磁共振及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C30H27N計算值：399.20、測量值：400.19
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.58 (d, 2H), 8.12 (s, 1H), 7.96 (dd, 2H), 7.42 (s, 2H), 7.34-7.21 (m, 6H), 1.68 (s, 12H)
    合成化合物3
    2克(5.0毫莫耳)之中間產物I-2、從2,6-二溴萘生成之1.83克(5.5毫莫耳)之中間產物I-3、95.0毫克(0.5毫莫耳)之Cul、66.1毫克(0.25毫莫耳)18-冠[醚]-6(18-Crown-6)、以及2.07克(15.0毫莫耳)碳酸鉀係溶解於20毫升之1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶酮(1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone, DMPU)中，混合物係於170°C下迴流12小時。混合物係於室溫下冷卻並以30毫升的水和40毫升的乙醚萃取三次。收集有機層並以硫化鎂蒸散溶劑以乾燥。殘劑係分別利用矽膠管柱層析純化，獲得2.54克化合物3(產率：78%)。產生之化合物係使用氫核磁共振及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C50H37N計算值：651.29、測量值：652.31
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.41 (s, 2H), 8.21 (s, 1H), 8.18 (s, 1H), 7.98-7.84 (m, 9H), 7.72 (d, 1H), 7.65-7.57 (m, 2H), 7.53-7.49 (m, 3H), 7.34-7.20 (m, 6H), 1.69 (s, 12H)懲
    合成範例2：合成化合物20
    反應式2
    藉由中間產物I-2與由二苯並吡咯(carbazole)合成之 反應以如合成範例1相同之方式以產率75%合成為3.02克之化合物20。產生之化合物係使用氫核磁共振及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C60H43N3計算值：805.35、測量值：806.34
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.46 (s, 2H), 8.11 (d, 4H), 7.92 (dd, 2H), 7.58 (s, 2H), 7.39-7.34 (m, 8H), 7.33-7.21 (m, 13H), 1.68 (s, 12H)
    合成範例3：合成化合物52
    反應式3
    藉由2個當量(equivalent)的中間產物I-2與1個當量的4,4'-二溴聯苯(4,4'-dibromobiphenyl)反應以如合成範例1相同之方式以產率65%合成3.08克之化合物52。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C72H56N2計算值：948.44、測量值：949.45確認
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.37 (s, 4H), 7.89 (dd, 4H), 7.56-7.52 (m, 8H), 7.48-7.44 (m, 4H), 7.32-7.20 (m, 12H), 1.69 (s, 24H)
    合成範例4：合成化合物60
    反應式4
    合成中間產物I-4
    使用2-氨基-9,9-二甲基芴與3-碘-9-苯基咔唑(3-iodo-9-phenylcarbazole)取代2-溴-9,9'-二甲基芴，以如合成中間產物I-1相同之方式以產率83%合成48克之中間產物I-4。產生之化合物係使用質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C33H26N2計算值：450.21、測量值：451.22
    合成中間產物I-5
    使用中間產物I-4取代中間產物I-1，以如合成中間產物I-2相同之方式以產率56%合成2.51克之中間產物I-5。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C33H24N2計算值：448.19、測量值：449.22
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.24 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.13-8.10 (m, 2H), 7.95 (dd, 1H), 7.54-7.51 (m, 5H), 7.47 (s, 1H), 7.41-7.38 (2H), 7.32-7.20 (m, 4H), 1.66 (s, 6H)
    合成化合物60
    使用中間產物I-5及由2-氯-4,6-二苯基三嗪(2-chloro-4,6-diphenyltriazine)合成之中間產物I-6取代使用中間產物I-2及中間產物I-3，以如合成化合物3相同之方式以產率72%合成2.72克之化合物60。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C54H37N5計算值：755.30、測量值：756.32
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.79 (d, 4H), 8.64 (d, 2H), 8.42 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.17 (d, 1H), 8.05 s, 1H), 7.88 (dd, 1H), 7.64-7.59 (m, 5H), 7.52-7.49 (m, 5H), 7.42-7.37 (m, 4H), 7.35-7.23 (m, 6H), 1.67 (s, 6H)
    合成範例5：合成化合物68
    反應式5
    合成中間產物I-7
    使用2-氨基-9,9-二甲基芴及2-溴-二苯並呋喃(2-bromodibenzofuran)取代2-溴-9,9'-二甲基芴，以如合成中間產物I-1相同之方式以產率87%合成6.53克之中間產物I-7。產生之化合物係使用質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C27H21NO計算值：375.16、測量值：376.16
    合成中間產物I-8
    使用中間產物I-7取代中間產物I-1，以如合成中間產物I-2相同之方式以產率61%合成2.28克之中間產物I-8。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C27H19NO計算值：373.15、測量值：374.16
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.58 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.10 (s, 1H), 7.96 (dd, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.89 (dd, 1H), 7.76 (dd, 1H), 7.56 (t, 1H), 7.37 (t, 2H), 7.33-7.20 (m, 3H), 1.65 (s, 6H)
    合成化合物68
    使用中間產物I-8及2-氯-4,6-二苯基三嗪(2-chloro-4,6-diphenyltriazine)取代使用中間產物I-2及中間產物I-3，以如合成化合物3相同之方式以產率52%合成1.57克之化合物68。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C42H28N4O計算值：604.23、測量值：605.25
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.76 (d, 4H), 8.44 (s, 1H), 8.37 (s, 1H), 8.34 (s, 1H), 7.89 (dd, 2H), 7.83 (dd, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.69-7.64 (m, 4H), 7.56 (t, 1H), 7.47-7.38 (m, 3H)7.32-7.21 (m, 3H), 1.67 (s, 6H)
    合成範例6：合成化合物72
    反應式6
    合成中間產物I-9
    使用2-氨基-9,9-二甲基芴及3-溴二苯並噻吩(3-bromodibenzothiophene)取代2-溴-9,9'-二甲基芴，以如合成中間產物I-1相同之方式以產率83%合成6.49克之中間產物I-9。產生之化合物係使用質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C27H21NS計算值：391.14、測量值：392.14
    合成中間產物I-10
    使用中間產物I-9取代I-1以如合成中間產物I-2相同之方式以產率66%合成2.57克之中間產物I-10。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C27H19NS計算值：389.12、測量值：390.13
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 9.04 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 8.15 (s, 1H), 8.10 (d, 1H), 7.95 (dd, 1H)7.88 (s, 1H), 7.76 (dd, 1H), 7.61-7.51 (m, 2H), 7.37 (s, 1H), 7.36-7.24 (m, 3H), 1.64 (s, 6H)
    合成化合物72
    使用中間產物I-10及中間產物I-11取代使用中間產物I-2及中間產物I-3，以如合成化合物3相同之方式以產率54%合成2.09克之化合物72。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C54H36N4S計算值：772.27、測量值：773.36
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 9.15 (s, 1H), 8.57 (s, 1H), 8.45 (d, 4H), 8.38 (s, 1H), 8.12 (dd, 1H), 8.01-7.97 (m, 4H), 7.92 (d, 1H), 7.77-7.74 (m, 2H), 7.62-7.49 (m, 10H), 7.42-7.38 (m, 2H), 7.33-7.21 (m, 3H), 1.64 (s, 6H)
    合成範例7：合成化合物1
    除了使用中間產物I-12取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物1。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C42H33N計算值：551.26、測量值：552.27
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.37 (s, 2H), 7.93 (dd, 2H), 7.66-7.60 (m, 2H), 7.55 (s, 2H), 7.52-7.38 (m, 7H), 7.34-7.22 (m, 6H), 1.67 (s, 12H)
    合成範例8：合成化合物8
    除了使用中間產物I-13取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物8。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C54H39N計算值：701.31、測量值：702.32
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.43 (s, 2H), 8.16 (dd, 2H), 7.92 (dd, 2H), 7.84 (d, 1H), 7.72-7.69 (m, 2H), 7.64 (dd, 1H), 7.60-7.50 (m, 4H), 7.46-7.44 (m, 1H), 7.41 (s, 2H), 7.38-7.19 (m, 9H), 6.98 (dt (1H), 1.68 (s, 12H)
    合成範例9：合成化合物13
    除了使用中間產物I-14取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物13。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C66H53N計算值：859.42、測量值：860.40
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.45 (s, 2H), 7.94 (dd, 2H), 7.80 (dd, 2H), 7.74-7.72 (m, 3H), 7.57-7.50 (m, 6H), 7.35-7.20 (m, 10H), 7.15-7.09 (m, 4H), 1.67 (s, 12H), 1.59 (s, 12H)
    合成範例10：合成化合物15
    除了使用中間產物I-15取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物15。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C51H41N計算值：667.32、測量值：668.33
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.37 (s, 2H), 7.93 (dd, 2H), 7.81 (dd, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.56 (dd, 1H), 7.55 (s, 2H), 7.47-7.42 (m, 4H), 7.35-7.19 (m, 8H), 7.14-7.09 (m, 2H), 1.68 (s, 12H), 1.58 (s, 6H)
    合成範例11：合成化合物18
    除了使用中間產物I-16取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物18。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C48H36N2計算值：640.29、測量值：641.30
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.35 (s, 2H), 8.12 (dd, 2H), 7.93 (dd, 2H), 7.64-7.60 (m, 2H), 7.57 (s, 2H), 7.36-7.21 (m, 14H), 1.67 (s, 12H)
    合成範例12：合成化合物19
    除了使用中間產物I-17取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物19。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C54H40N2計算值：716.32、測量值：717.33
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.35 (s, 2H), 8.13 (dd, 2H), 7.92 (dd, 2H), 7.56-7.51 (m, 6H), 7.48-7.38 (m, 4H), 7.35-7.19 (m, 12H), 1.67 (s, 12H)
    合成範例13：合成化合物25
    除了使用中間產物I-18取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物25。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C48H35NS計算值：657.25、測量值：658.27
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.36 (s, 2H), 8.14 (dd, 1H), 8.10 (dd, 1H), 8.05 (s, 1H), 7.93 (dd, 2H), 7.84 (dd, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.53 (s, 2H), 7.50-7.42 (m, 5H), 7.38 (dt, 1H), 7.33-7.18 (m, 6H), 1.66 (s, 12H)
    合成範例14：合成化合物28
    除了使用中間產物I-19取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物28。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C58H44N2計算值：768.35、測量值：769.35
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.37 (s, 2H), 7.93 (dd, 2H), 7.78 (dd, 1H), 7.66 (d, 1H), 7.57-7.37 (m, 12H), 7.34-7.22 (m, 6H), 7.13-7.04 (m, 3H), 6.97-6.93 (m, 2H), 6.86 (dt, 1H), 6.74 -6.72 (m, 2H), 1.66 (s, 12H)
    合成範例15：合成化合物30
    除了使用中間產物I-20取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物30。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C61H48N2計算值：808.38、測量值：809.36
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.41 (s, 2H), 8.13 (d, 1H), 7.92 (dd, 2H), 7.87 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.54 (s, 2H), 7.49-7.39 (m, 4H), 7.32-7.19 (m, 8H), 7.11-7.06 (m, 2H), 6.98 (s, 1H), 6.92 (d, 1H), 6.85-6.78 (m, 2H), 6.73 (d, 1H), 6.62 -6.60 (m, 2H), 1.67 (s, 12H), 1.58 (s, 6H)
    合成範例16：合成化合物32
    除了使用中間產物I-21取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物32。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C54H40N2O計算值：732.31、測量值：733.33
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.41 (s, 2H), 7.97 (s, 1H), 7.92 (dd, 2H), 7.55-7.53 (m, 5H), 7.44 (dd, 1H), 7.33 (dt, 2H), 7.25-7.20 (m, 4H), 7.09-7.04 (m, 4H), 6.97 (dd, 1H), 6.86 (dt, 2H), 6.74-6.72 (m, 4H), 1.68 (s, 12H)
    合成範例17：合成化合物35
    除了使用中間產物I-22取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物35。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C60H47NSi計算值：809.35、測量值：810.36
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.37 (s, 2H), 7.92 (dd, 2H), 7.60-7.57 (m, 6H), 7.55 (s, 2H), 7.49-7.42 (m, 8H), 7.34-7.19 (m, 15H), 1.67 (s, 12H)
    合成範例18：合成化合物39
    除了使用中間產物I-23取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物39。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C51H38N4計算值：706.31、測量值：707.34
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 9.07 (s, 2H), 8.66-8.64 (m, 2H), 8.38 (s, 2H), 8.23-8.20 (m, 2H), 7.92 (dd, 2H), 7.65-7.61 (m, 4H), 7.56 (s, 2H), 7.49-7.45 (m, 2H), 7.42-7.38 (m, 2H), 7.32-7.28 (m, 2H), 7.25-7.19 (m, 4H), 1.68 (s, 12H)
    合成範例19：合成化合物41
    除了使用中間產物I-24取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物41。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C49H37N3計算值：667.30、測量值：668.30
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.37 (s, 2H), 7.94-7.90 (m, 4H), 7.79 (dd, 1H), 7.66 (dd, 1H), 7.58-7.54 (m, 4H), 7.44-7.35 (m, 5H), 7.32-7.19 (m, 8H), 1.68 (s, 12H)
    合成範例20：合成化合物45
    除了使用中間產物I-25取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物45。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C42H32N4計算值：592.26、測量值：593.27
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.49 (d, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.37 (s, 2H), 7.95 (s, 1H), 7.91 (dd, 2H), 7.71-7.67 (m, 2H), 7.57-7.53 (m, 4H), 7.32-7.19 (m, 6H), 6.82 (dd, 1H), 1.67 (s, 12H)
    合成範例21：合成化合物48
    除了使用中間產物I-26取代中間產物I-3外，以如合成範例1相同之方式合成化合物48。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C65H50N2計算值：858.40、測量值：859.42
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.37 (s, 2H), 7.92 (dd, 2H), 7.78 (dd, 1H), 7.56-7.45 (m, 7H), 7.41-7.19 (m, 9H), 7.14-7.04 (m, 6H), 6.89-6.83 (m, 2H), 6.78 (d, 1H), 6.72-6.69 (m, 2H), 1.68 (s, 12H) 1.61 (s, 6H)
    合成範例22：合成化合物51
    除了使用1,2-二(4-溴苯基)乙炔(1,2-bis(4-bromophenyl)ethyne)取代4,4'-二溴聯苯外，以如合成範例3相同之方式合成化合物51。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C74H56N2計算值：972.44、測量值：973.43
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.38 (s, 4H), 7.92 (dd, 4H), 7.55 (s, 4H), 7.49-7.45 (m, 4H), 7.41-7.38 (m, 4H), 7.32-7.19 (m, 12H), 1.68 (s, 24H)
    合成範例23：合成化合物55
    除了使用2,7-二溴-9,9'-二甲基芴(2.7-dibromo-9,9'-dimethylfluorene)取代4,4'-二溴聯苯外，以如合成範例3相同之方式合成化合物55。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C75H60N2計算值：988.48、測量值：989.46
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.41 (s, 4H), 7.92 (dd, 4H), 7.58 (d, 2H), 7.54 (s, 4H), 7.32-7.19 (m, 14H), 7.00 (dd, 2H), 1.68 (s, 24H), 1.60 (s, 6H)
    合成範例24：合成化合物56
    除了使用2-氨基-9,9'-二苯基芴(2-amino-9,9'-diphenylfluorene)取代2-氨基-9,9'-二甲基芴、及使用中間產物I-27及中間產物I-28分別取代中間產物I-5及中間產物I-6外，以如合成範例4相同之方式合成化合物56。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C59H38N2計算值：774.30、測量值：775.31
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.17-8.15 (m, 3H), 8.07-8.05 (m, 2H), 8.00 (dd, 1H), 7.90-7.84 (m, 3H), 7.76-7.74 (m, 1H), 7.62-7.57 (m, 1H), 7.54-7.48 (m, 8H), 7.44-7.38 (m, 5H), 7.27-7.17 (m, 7H), 7.14-7.06 (m, 6H), 6.91-6.89 (m, 1H)
    合成範例25：合成化合物62
    除了使用中間產物I-29取代中間產物I-6外，以如合成範例4相同之方式合成化合物62。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C51H34N2計算值：674.27、測量值：675.28
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.42 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.16 (dd, 1H), 8.06-8.04 (m, 2H), 8.00 (dd, 1H), 7.92-7.87 (m, 2H), 7.80 (dd, 1H), 7.74-7.65 (m, 2H), 7.60 (s, 1H), 7.56-7.45 (m, 8H), 7.42-7.36 (m, 4H), 7.32-7.19 (m, 4H), 1.67 (s, 6H)
    合成範例26：合成化合物65
    除了使用1-溴-3,5-二苯基苯(1-bromo-3,5-diphenylbenzene)取代2-氯-4,6-二苯基三嗪外，以如合成範例5相同之方式合成化合物65。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C45H31NO計算值：601.24、測量值：602.24
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.38 (s, 1H), 8.26 (s, 1H), 8.16 (s, 1H), 7.92-7.90 (m, 2H), 7.82 (dd, 1H), 7.80-7.77 (m, 4H), 7.57-7.40 (m, 12H), 7.32-7.19 (m, 3H), 1.66 (s, 6H)
    合成範例27：合成化合物67
    除了使用9-(4'-溴聯苯-4-基)二苯並吡咯(9-(4'-bromobiphenyl-4-yl)carbazole)取代2-氯-4,6-二苯基三嗪外，以如合成範例5相同之方式合成化合物67。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C51H34N2O計算值：690.27、測量值：691.29
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.30 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.14-8.10 (m, 3H), 7.92-7.90 (m, 2H), 7.84-7.82 (m, 1H), 7.58-7.38 (m, 11H), 7.35-7.19 (m, 9H), 1.67 (s, 6H)
    合成範例28：合成化合物78
    除了先使用1當量的中間產物I-2取代2當量的中間產物I-2，且接著使用1當量的中間產物I-10外，以如合成範例3相同之方式合成化合物78。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C69H50N2S計算值：938.37、測量值：939.39
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.93 (s, 1H), 8.36 (s, 2H), 8.30 (s, 1H), 8.10 (dd, 1H), 7.92-7.90 (m, 3H), 7.81 (s, 1H), 7.76-7.74 (m, 1H), 7.61-7.42 (m, 13H), 7.32-7.19 (m, 9H), 1.68 (s, 12H), 1.67 (s, 6H)
    合成範例29：合成化合物80
    除了使用中間產物I-5及中間產物I-8取代中間產物I-2及中間產物I-10外，以如合成範例28相同之方式合成化合物80。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C72H49N3O計算值：971.39、測量值：972.40
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.42 (s, 1H), 8.30 (s, 1H), 8.27 (s, 1H), 8.19-8.14 (m, 3H), 8.05 (s, 1H), 7.92-7.90 (m, 3H), 7.84-7.82 (m, 1H), 7.60-7.38 (m, 19H), 7.32-7.19 (m, 7H), 1.67 (s, 6H), 1.66 (s, 6H)
    合成範例30：合成化合物81
    除了使用中間產物I-8取代中間產物I-2外，以如合成範例28相同之方式合成化合物81。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C66H44N2OS計算值：912.32、測量值：913.33
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.93 (s, 1H), 8.31-8.30 (m, 2H), 8.19 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 8.10 (dd, 1H), 7.92-7.90 (m, 3H), 7.84-7.74 (m, 3H), 7.61-7.43 (m, 14H), 7.32-7.19 (m, 6H), 1.68 (s, 6H), 1.67 (s, 6H)
    合成範例31：合成化合物83
    除了使用中間產物I-8取代中間產物I-10外，以如合成範例28相同之方式合成化合物83。產生之化合物係使用氫核磁共振以及質譜儀/快速原子撞擊而鑑定。C69H50N2O計算值：922.39、測量值：923.40
    1H NMR (400MHz, CDCl3) δ 8.37 (s, 2H), 8.30 (s, 1H), 8.19 (s, 1H), 8.14 (s, 1H), 7.92-7.90 (m, 4H), 7.84-7.82 (m, 1H), 7.57-7.50 (m, 8H), 7.48-7.43 (m, 5H), 7.32-7.19 (m, 9H), 1.69 (s, 12H), 1.68 (s, 6H)
    範例1為了製造陽極，將康寧(Coring) 15歐姆/平方公分(Ω/cm2)(1200埃)氧化銦錫玻璃基板切割至50毫米x50毫米x0.7毫米大小並在異丙醇(isopropyl alcohol)以及純水中以音波震盪處理(sonication)5分鐘，接著藉由紫外線照射30分鐘而清理並暴露於臭氧。所獲得之氧化銦錫玻璃基板係裝填於真空沉積裝置中。2-TNATA係真空沉積於氧化銦錫玻璃基板上以形成具有600埃厚度之電洞注入層，接著4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯胺]聯苯(4.4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl, NPB)係真空沉積於電洞注入層上以形成具有300埃厚度之電洞傳輸層。
    作為綠色螢光主體之化合物3以及作為磷光摻雜物之Ir(ppy)3係以93：7之重量比同時沉積於電洞傳輸層上以形成具有300埃厚度之發射層。
    三(8-羥基喹啉鋁)係真空沉積於發射層上以形成具有300埃厚度之電子傳輸層。氟化鋰係真空沉積於電子傳輸層上以形成具有10埃厚度之電子注入層，而鋁係真空沉積於電子注入層上以形成具有3000埃厚度之陰極，從而完成有機發光二極體之製造。
    範例2除了在形成發射層時以化合物20取代化合物3以外，有機發光二極體係以範例1相同的方法製造。
    範例3除了在形成發射層時以化合物52取代化合物3以外，有機發光二極體係以範例1相同的方法製造。
    範例4除了在形成發射層時以化合物60取代化合物3以外，有機發光二極體係以範例1相同的方法製造。
    範例5除了在形成發射層時以化合物68取代化合物3以外，有機發光二極體係以範例1相同的方法製造。
    範例6除了在形成發射層時以化合物72取代化合物3以外，有機發光二極體係以範例1相同的方法製造。
    比較範例1除了CBP取代用於作為綠色磷光主體之化合物3以及Ir(ppy)3作為綠磷光摻雜物以93：7之重量比同時沉積外，有機發光二極體係以範例1相同的方法製造。
    評估範例根據範例1至6以及比較範例1之有機發光二極體的電流強度、驅動電壓、亮度、以及發光效率係使用PR650光譜掃描亮度計(Spectroscan Source Measurement Unit)(先鋒科技(PhotoReaserch))計算，其結果係顯示於表1。表1
    參照表1，包含以化學式1所表示之雜環化合物作為綠色磷光發射層之主體材料之有機發光二極體(範例1至6)具有優異的電流-電壓-亮度(current-voltage-luminance, I-V-L)特性，與具有習知之CBP(比較範例1)之有機發光二極體相比具有高電流強度、亮度、以及效率。
    具體來說，依據範例1至6製備之有機發光二極體與依據比較範例1製備之有機發光二極體相比具有改善約20%至90%的電流強度、改善約兩倍至四倍之亮度、以及約40%至100%效率。
    因此，包含以化學式1所表示之雜環化合物之有機發光二極體係具有高電流強度以及優異之發光效率，因此有優異之電性穩定度、高電荷傳輸能力、以及優異之發光能力。
    如上所述，根據本發明一個或多個上述實施例，以化學式1所表示之雜環化合物具有高玻璃態轉移溫度且防止結晶。因此，包含雜環化合物之有機發光二極體具有高電性穩定度、高電荷傳輸能力、以及優異發光能力，且從而具有高電流強度以及高發光效率。
    雖然本發明已參照其例示性實施例特別地顯示及說明，其將被所屬技術領域具有通常知識者理解的是，在不脫離本發明以下列申請專利範圍主張之精神與範疇下，可進行各種形式及細節之變化。
    10．．．有機發光二極體
    11．．．基板
    12．．．第一電極
    13．．．電洞注入層
    14．．．電洞傳輸層
    15．．．發射層
    16．．．電子傳輸層
    17．．．電子注入層
    18．．．第二電極
    本發明之上述及其他特徵及優勢將藉由參照其附圖詳述其例示性實施例而變得顯而易見，其中：第1圖為根據本發明一實施例之有機發光二極體之剖面示意圖。
    10．．．有機發光二極體
    11．．．基板
    12．．．第一電極
    13．．．電洞注入層
    14．．．電洞傳輸層
    15．．．發射層
    16．．．電子傳輸層
    17．．．電子注入層
    18．．．第二電極
    权利要求:
    Claims (25)
    [1] 一種以下列化學式1所表示之雜環化合物： [化學式 1] 其中X係為*—Ar1或 ；其中Ar1為經取代或未經取代之C5-C60芳基(aryl group)、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基(aryloxy group)、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基(arylthio group)、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基(heteroaryl group)、或經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基(polycyclic condensed group)；Ar2為經取代或未經取代之C5-C60伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代之C5-C60伸芳氧基(aryleneoxy group)、經取代或未經取代之C5-C60伸芳硫基(arylenethio group)、經取代或未經取代之C2-C60雜伸芳基(heteroarylene group)、或經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基；*表示鍵結位置；Y1、Y2、Y3及Y4為各別獨立之CR5R6、NR7、O、或S；a、b、c及d為各別獨立之0或1之整數，其中a+b=1且c+d=1；以及R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7為各別獨立之氫原子(hydrogen atom)、氘(deuterium)、氚(tritium)、鹵素原子(halogen atom)、氫氧基(hydroxyl group)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、羧基(carboxyl group)、矽烷基(silyl group)、經取代或未經取代之C1-C50烷基(alkyl group)、經取代或未經取代之C2-C50烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代之C2-C50炔基(alkynyl group)、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代之C3-C50環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代之C3-C50環烯基(cycloalkenyl group)、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基、或N(Q1)(Q2)，而Q1和Q2為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6及R7相互鄰近之至少二個形成飽和或不飽和環。
    [2] 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中X係*—  Ar1。
    [3] 如申請專利範圍第2項所述之雜環化合物，其中Ar1為經取代或未經取代之苯基(phenyl group)、經取代或未經取代之二苯基(biphenyl group)、經取代或未經取代之並環戊二烯基(pentalenyl)、經取代或未經取代之茚基(indenyl group)、經取代或未經取代之萘基(naphthyl group)、經取代或未經取代之薁基(azulenyl group)、經取代或未經取代之並環庚三烯基(heptalenyl group)、經取代或未經取代之二環戊二烯並苯基(indacenyl group)、經取代或未經取代之苊基(acenaphtyl group)、經取代或未經取代之茀基(fluorenyl group)、經取代或未經取代之螺旋狀茀基(spiro-fluorenyl group)、經取代或未經取代之萉基(phenalenyl group)、經取代或未經取代之菲基(phenanthrenyl group)、經取代或未經取代之蒽基(anthryl group)、經取代或未經取代之丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl group)、經取代或未經取代之聯三伸苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之芘基(pyrenyl group)、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之稠四苯基(naphthacenyl group)、經取代或未經取代之苉基(picenyl group)、經取代或未經取代之苝基(perylenyl group)、經取代或未經取代之五苯基(pentaphenyl group)、經取代或未經取代之稠六苯基(hexacenyl group)、經取代或未經取代之吡咯基(pyrrolyl group)、經取代或未經取代之咪唑基(imidazolyl group)、經取代或未經取代之苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之苯基苯並咪唑基(phenylbenzoimidazolyl group)、經取代或未經取代之吡唑基(pyrazolyl group)、經取代或未經取代之吡啶基(pyridinyl group)、經取代或未經取代之苯基吡啶基(phenylpyridinyl group)、經取代或未經取代之苯基咪唑吡啶基(phenylimidazopyridinyl group)、經取代或未經取代之吡[口井]基(pyrazinyl group)、經取代或未經取代之嘧啶基(pyrimidinyl group)、經取代或未經取代之苯基咪唑嘧啶基(phenylimidazopyrimidinyl group)、經取代或未經取代之嗒[口井]基(pyridazinyl group)、經取代或未經取代之吲哚基(indolyl group)、經取代或未經取代之異吲哚基(isoindolyl group)、經取代或未經取代之吲唑基(indazolyl group)、經取代或未經取代之嘌呤基(purinyl group)、經取代或未經取代之喹啉基(quinolinyl group)、經取代或未經取代之苯並喹啉基(benzoquinolinyl group)、經取代或未經取代之呔[口井]基(phthalazinyl group)、經取代或未經取代之[口奈]啶基(naphthyridinyl group)、經取代或未經取代之喹[口咢]啉基(quinoxalinyl group)、經取代或未經取代之喹唑啉基(quinazolinyl group)、經取代或未經取代之[口辛]啉基(cinnolinyl group)、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之啡啶基(phenanthridinyl group)、經取代或未經取代之吖啶基(acridinyl group)、經取代或未經取代之啡啉基(phenanthrolinyl group)、經取代或未經取代之啡[口井]基(phenazinyl group)、經取代或未經取代之呋喃基(furanyl group)、經取代或未經取代之苯並呋喃基(benzofuranyl group)、經取代或未經取代之二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代之硫苯基(thiophenyl group)、經取代或未經取代之苯並[b]硫苯基(benzo[b]thiophenyl group)、經取代或未經取代之二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl group)、經取代或未經取代之噻唑基(thiazolyl group)、經取代或未經取代之異噻唑基(isothiazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、經取代或未經取代之噁唑基(oxazolyl group)、經取代或未經取代之異噁唑基(isoxazolyl group)、經取代或未經取代之苯並噁唑基(benzooxazolyl group)、經取代或未經取代之三唑基(triazolyl group)、經取代或未經取代之苯基三唑基(phenyltriazolyl group)、經取代或未經取代之四唑基(tetrazolyl group)、經取代或未經取代之噁二唑基(oxadiazolyl group)、經取代或未經取代之苯基噁二唑基(phenyloxadiazolyl group)、經取代或未經取代之三[口井]基(triazinyl group)、經取代或未經取代之苯基三[口井]基(phenyltriazinyl group)、經取代或未經取代之二苯基乙炔基(diphenylethynyl group)、經取代或未經取代之苯基乙炔茀基(phenylethynylfluorenyl group)、或經取代或未經取代之苯基乙炔萘基(phenylethynylnaphthyl group)。
    [4] 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中Ar1為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之聯伸三苯基(triphenylenyl group)、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之苯並咪唑基、經取代或未經取代之苯基苯並咪唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之苯基吡啶基、經取代或未經取代之苯基咪唑吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之苯基咪唑嘧啶基(phenylimidazopyrimidinyl group)、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之苯並呋喃基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之硫苯基、經取代或未經取代之苯並[b]硫苯基、經取代或未經取代之二苯並硫苯基(dibenzothiophenyl group)、經取代或未經取代之三唑基、經取代或未經取代之苯基三唑基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之苯基噁二唑基、經取代或未經取代之三[口井]基、經取代或未經取代之苯基三[口井]基(phenyltriazinyl group)、二苯基乙炔基、苯基乙炔茀基、或苯基乙炔萘基。
    [5] 如申請專利範圍第2項所述之雜環化合物，其中Ar1為以下列化學式4A至4X表示的官能基之其中之一： 其中Z1、Z2、Z3及Z4為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基、N(Q11)(Q12)、或Si(Q13)(Q14)(Q15)，而Q11至Q15為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之   C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基；*表示鍵結位置；以及p、q、及r為各別獨立之1至5的整數。
    [6] 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中X為 。
    [7] 如申請專利範圍第6項所述之雜環化合物，其中Ar2為經取代或未經取代之伸苯基(phenylene group)、經取代或未經取代之伸二苯基(biphenylene group)、經取代或未經取代之並環伸戊二烯基(pentalenylene group)、經取代或未經取代之伸茚基(indenylene group)、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之螺旋狀茀基、經取代或未經取代之伸萉基(phenalenylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸丙二烯合茀基(fluoranthenylene group)、經取代或未經取代之伸苯並菲基(triphenylenylene group)、經取代或未經取代之伸芘基(pyrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸咔唑基(carbazolylene group)、或經取代或未經取代之二苯基伸乙炔基(diphenylethynylene group)。
    [8] 如申請專利範圍第6項所述之雜環化合物，其中Ar2為下列化學式5A至5E所表示之官能基之其中之一： 其中Z11、Z12、Z13及Z14為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基、N(Q11)(Q12)、或Si(Q13)(Q14)(Q15)，而Q11至Q15為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基；*表示鍵結位置；以及s及t為各別獨立之1至4的整數。
    [9] 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R1、R2、  R3及R4為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-  C50烷基、或經取代或未經取代之C5-C60芳基；以及Y1、Y2、Y3及Y4為各別獨立之CR5R6、NR7、O、或S；而  R5、R6及R7為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、或經取代或未經取代之C5-C60芳基。
    [10] 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R1、R2、  R3及R4為各別獨立之經取代或未經取代之甲基(methyl group)、經取代或未經取代之乙基(ethyl group)、經取代或未經取代之丙基(propyl group)、或經取代或未經取代之丁基(butyl group)；Y1、Y2、Y3及Y4為各別獨立之CR5R6、NR7、O或S；以及R5及R6為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、或經取代或未經取代之丁基，而R7為未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之茀基。
    [11] 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該雜環化合物係以下列化學式6表示：[化學式 6]其中Ar1為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之聯伸三苯基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之咪唑基、經取代或未經取代之苯並咪唑基、經取代或未經取代之苯基苯並咪唑基、經取代或未經取代之吡啶基、經取代或未經取代之苯基吡啶基、經取代或未經取代之苯基咪唑吡啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之苯基咪唑嘧啶基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之呋喃基、經取代或未經取代之苯並呋喃基、經取代或未經取代之二苯並呋喃基、經取代或未經取代之硫苯基、經取代或未經取代之苯並[b]硫苯基、經取代或未經取代之二苯並硫苯基、經取代或未經取代之三唑基、經取代或未經取代之苯基三唑基、經取代或未經取代之噁二唑基、經取代或未經取代之苯基噁二唑基、經取代或未經取代之三[口井]基、經取代或未經取代之苯基三[口井]基、二苯基乙炔基、苯基乙炔茀基、或苯基乙炔萘基；R1及R2為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、或經取代或未經取代之丁基；Y1及Y2為各別獨CR5R6、NR7、O、或S；R5及R6為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基)、或經取代或未經取代之丁基，而R7為未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之茀基；以及a及b為各別單獨立之0或1的整數，其中a+b=1。
    [12] 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該雜環化合物係以下列化學式7表示： [化學式 7]其中Ar1為以下列化學式4A至4X表示的官能基之其中之一：其中Z1、Z2、Z3及Z4為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基、N(Q11)(Q12)、或Si(Q13)(Q14)(Q15)，且Q11至Q15為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基，而p、q、及r為各別獨立之1至5的整數；*表示鍵結位置；Y1及Y2為各別獨立之CR5R6、NR7、O、或S；R5及R6為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、或經取代或未經取代之丁基，而R7為未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之茀基；以及a及b各別單獨為0或1的整數，其中a+b=1。
    [13] 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該雜環化合物係以下列化學式8表示： [化學式 8]其中Ar2為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸二苯基、經取代或未經取代之並環戊二烯基、經取代或未經取代之伸茚基、經取代或未經取代之伸萘基(naphthylene group)、經取代或未經取代之伸茀基、經取代或未經取代之螺旋狀茀基、經取代或未經取代之萉基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸丙二烯合茀基、經取代或未經取代之伸苯並菲基、經取代或未經取代之伸芘基、經取代或未經取代之伸蒯基、經取代或未經取代之伸咔唑基、或經取代或未經取代之二苯基伸乙炔基；R1、R2、R3及R4為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、或經取代或未經取代之丁基；Y1、Y2、Y3及Y4為各別獨立之CR5R6、NR7、O、或S；R5及R6為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、或經取代或未經取代之丁基，而R7為未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之茀基；以及a、b、c及d為各別獨立之0或1的整數，其中a+b=1且c+d=1。
    [14] 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該雜環化合物係以下列化學式9表示： [化學式 9] 其中Ar2為化學式5A至5E所表示之官能基之其中之一： 其中Z11、Z12、Z13及Z14為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基、N(Q11)(Q12)、或Si(Q13)(Q14)(Q15)，而Q11至Q15為各別獨立之氫原子、氘、氚、鹵素原子、氫氧基、氰基、硝基、羧基、矽烷基、經取代或未經取代之C1-C50烷基、經取代或未經取代之C2-C50烯基、經取代或未經取代之C2-C50炔基、經取代或未經取代之C1-C50烷氧基、經取代或未經取代之C3-C50環烷基、經取代或未經取代之C3-C50環烯基、經取代或未經取代之C5-C60芳基、經取代或未經取代之C5-C60芳氧基、經取代或未經取代之C5-C60芳硫基、經取代或未經取代之C2-C60雜芳基、或經取代或未經取代之C2-C60多環縮合基，且s及t為各別獨立之1至4的整數；*表示鍵結位置；Y1,、Y2、Y3及Y4為各別獨立之CR5R6、NR7、O、或S；R5及R6為各別獨立之經取代或未經取代之甲基、經取代或未經取代之乙基、經取代或未經取代之丙基、或經取代或未經取代之丁基，而R7為未經取代之苯基、經取代或未經取代之二苯基、經取代或未經取代之萘基、或經取代或未經取代之茀基；以及a、b、c及d為各別獨立之0或1之整數，其中a+b=1且c+d=1。
    [15] 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該雜環化合物係為下列化合物1至化合物83之其中之一：
    [16] 一種有機發光二極體，其包含：一第一電極；一第二電極，其係相反於該第一電極而設置；以及一有機層，其係插設於該第一電極與該第二電極之間，該有機層包含依據申請專利範圍第1項所述之雜環化合物作為單一材料或不同材料之組合。
    [17] 如申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含選自於由一電洞注入層、一電洞傳輸層、具有電洞注入及電洞傳輸功能之一功能層、一電子阻絕層、一發射層、一電洞阻絕層、一電子傳輸層、一電子注入層、以及具有電子傳輸及電子注入功能之一功能層所組成之群組中的至少一層。
    [18] 如申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含具有該雜環化合物之一發射層。
    [19] 如申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含具有一螢光主體或一磷光主體之一發射層，其中該螢光主體或該磷光主體包含該雜環化合物。
    [20] 如申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含具有一螢光摻雜物之一發射層，其中該螢光摻雜物包含該雜環化合物。
    [21] 如申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含一電子傳輸層、一電子注入層及具有電子傳輸及電子注入功能之一功能層中之至少一層，且該電子傳輸層、該電子注入層及具有電子傳輸及電子注入功能之該功能層中之至少一層包含該雜環化合物。
    [22] 如申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含一電子傳輸層、一電子注入層及具有電子傳輸及電子注入功能之一功能層中之至少一層，且該電子傳輸層、該電子注入層及具有電子傳輸及電子注入功能之該功能層中之至少一層包含該雜環化合物及一含金屬材料。
    [23] 如申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含：一電子傳輸層、一電子注入層及具有電子傳輸及電子注入功能之一功能層中之至少一層，其中該至少一層係包含該雜環化合物；以及一紅光發射層、一綠光發射層、一藍光發射層及一白光發射層中之至少一發射層，其中該至少一發射層包含一磷光化合物。
    [24] 如申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、具有電洞注入及電洞傳輸功能之一功能層、一電子阻絕層、一發射層、一電洞阻絕層、一電子傳輸層、一電子注入層及具有電子傳輸及電子注入功能之一功能層中之至少一層，該電洞注入層、該電洞傳輸層、具有電洞注入及電洞傳輸功能之該功能層、該電子阻絕層、該發射層、該電洞阻絕層、該電子傳輸層、該電子注入層及具有電子傳輸及電子注入功能之該功能層中之至少一層係以濕式製程所形成。
    [25] 一種平板顯示裝置，其包含：一電晶體，其包含一源極、一汲極、一閘極及一主動層以及根據申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中該源極與該汲極之其中之一係電性連接至該有機發光二極體之該第一電極。
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    法律状态:
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    KR1020110103057A|KR101380335B1|2011-10-10|2011-10-10|헤테로시클릭 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 평판 표시 장치|
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